格拉布催化剂(Grubbs催化剂)是由2005年诺贝尔化学奖获得者罗伯特·格拉布发现的一个钌卡宾络合物催化剂,它分为第一代和第二代两种,两者都是烯烃复分解反应中的催化剂。
格拉布催化剂有诸多优点:容易合成,活性和稳定性都很强,不但对空气稳定,在水、酸、醇或其他溶剂存在下仍然能保持催化活性(第一代),而且对烯烃带有的官能团有很强的耐受性。它是目前应用较广的烯烃复分解催化剂,在有机合成中有很广的应用。
由于Grubbs催化剂对热的稳定性较差,在较高的温度下易发生分解。Amir H. Hoveyda等人在分子中引入具有较大体积的亲核性异丙氧螯络合物配体,提高了催化剂的热稳定性,这些催化剂称为“Hoveyda-Grubbs催化剂”。它也分为第一代和第二代两种,分别由相应的Grubbs催化剂衍生出来,但原Grubbs催化剂中一个三环己基膦基团被苯环邻位的异丙氧基所替代。这些催化剂的缺点是催化活性一般,反应结束后催化剂与反应体系的分离比较困难。
第一代Hoveyda-Grubbs催化剂适用于末端烯烃的关环复分解反应。第二代Hoveyda-Grubbs催化剂适用于缺电子烯烃的关环、开环和交叉复分解反应。
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